Kulcskülönbség - Syn vs Anti Addition
A szerves kémiában az addíciós reakciókat két csoport jellemzi, amelyek kettős kötéshez kötődnek. Az alkének ezen jellegzetes addíciós reakciója során a kettős kötés p kötése megszakad és új σ kötések keletkeznek. Ennek oka, hogy a C = C kötés p kötése sokkal gyengébb és instabilabb, mint a CC σ kötés. Ezenkívül az alkének p-kötése elektrongazdaggá teszi őket, mivel a p-kötés elektronsűrűsége a molekula síkja felett és alatt koncentrálódik. Ezért a p kötés sebezhetőbb a σ elektrofilekkel szemben, mint a kötés. A sztereokémia fontos az addíciós reakciók mechanizmusának meghatározásában. Az addíciós reakciók sztereokémiája két aspektustól függ. Az első az elektrofil és a nukleofil összekötő oldala a kettős kötésű szénatomokkal (akár a kettős kötés ugyanazon oldaláról, akár az ellenkező oldalról származik). A második szempont az elektrofil és a nukleofil geometriai orientációja egymással és a szerves molekula többi részével. Ezen szempontok alapján két lehetséges sztereokémia létezik az összeadásra, a syn és az anti. A szin-addíció és az anti-addíció közötti legfontosabb különbség az, hogy a szin-addícióban mind az elektrofil, mind a nukleofil a kettős kötésű szénatom síkjának ugyanazon oldaláról adódik, míg az anti-addíció esetén a nukleofil és az elektrofil a sík ellentétes oldaláról adódik. A syn és anti kiegészítésekkel kapcsolatos további részleteket az alábbiakban tárgyaljuk. A szin-addíció és az anti-addíció közötti legfontosabb különbség az, hogy szin-addícióban mind az elektrofil, mind a nukleofil a kettős kötésű szénatom síkjának ugyanazon oldaláról adódik, míg az anti-addíció esetén a nukleofil és az elektrofil a sík ellentétes oldaláról adódik. A syn és anti kiegészítésekkel kapcsolatos további részleteket az alábbiakban tárgyaljuk. A szin-addíció és az anti-addíció közötti legfontosabb különbség az, hogy szin-addícióban mind az elektrofil, mind a nukleofil a kettős kötésű szénatom síkjának ugyanazon oldaláról adódik, míg az anti-addíció esetén a nukleofil és az elektrofil a sík ellentétes oldaláról adódik. A syn és anti kiegészítésekkel kapcsolatos további részleteket az alábbiakban tárgyaljuk.
TARTALOM
1. Áttekintés és kulcsfontosságú különbségek
2. Mi a Syn-addíció
3. Mi az Anti-Addition
4. Egymás mellett történő összehasonlítás - Syn vs Anti-Addition táblázatos formában
5. Összefoglalás
Mi a Syn hozzáadása?
A szin-addíció az addíció lehetséges sztereokémiája, ahol mind az elektrofil, mind a nukleofil az alkén kettős kötésű szénatomjának síkjának ugyanazon oldalához kötődik. A szin-addíció gyakran akkor fordul elő, amikor az alkéneknek van aril-szubsztituense.
01. ábra: Syn és Anti Addition
Sőt, hidrobórációban fordul elő. A hidrogén-halogénezés és a hidratálás során mind syn, mind anti-addíció előfordulhat. Során hidrobórozási, az első lépés a köztitermék kialakulásán alkylborane hozzáadásával H és BH 2 a p kötés egy alkén. Ezután a második lépésben, H-BH 2 és p kötés van törve, hogy új formában σ kötést. Ennek a reakciónak az átmeneti állapota négy központú, mivel négy atom vesz részt a köztitermék kialakításában.
Mi az anti-addíció?
Az anti-addíció az addíció lehetséges sztereokémiája, ahol az elektrofil és a nukleofil az alkén kettős kötésű szénatomjának síkjának ellenkező oldalához kötődik. Az anti-addíció halogénezésben és halogén-hidrin képződésben fordul elő. Halogénezést hozzáadásával X 2 (ahol X = Br vagy Cl). Az alkének halogénezésének két lépése van.
Az első lépésben megtörténik az elektrofil (X +) hozzáadása a p kötéshez. Ebben a lépésben egy háromtagú gyűrű képződik pozitív töltésű halogénatommal, az úgynevezett áthidalott halóniumion. Az első lépés a sebességet meghatározó lépés. Ezt követően a második lépésben nukleofil támadása X - zajlik. E lépés során az X - megtámadja a halóniumion gyűrűjét, kinyitja, majd kialakítja a CX új σ kötését.
Mi a különbség a Syn és az Anti Addition között?
Különböző cikk a táblázat előtt
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| A Syn addíció az addíció lehetséges sztereokémiája, ahol mind az elektrofil, mind a nukleofil kötés egy alkén kettős kötésű szénatomjának síkjának ugyanazon oldalához kapcsolódik. | Az anti-addíció az addíció lehetséges sztereokémiája, ahol az elektrofil és a nukleofil kötés az alkén kettős kötésű szénatomjának síkjának ellentétes oldalához |
| Összeadási reakciók | |
| Hidrobórozás, hidrogén-halogénezés és hidratálás | Halogénezés, halohidrin képződés, hidrogénezés és hidratálás |
Összegzés - Syn vs Anti Addition
Az alkéneket az addíciós reakciók jellemzik, amelyeket a sztereokémia alapján két típusba sorolnak; syn hozzáadása és anti hozzáadása. Az összeadás során a C = C p kötése megszakad és új σ kötést képez. Ezzel együtt mind a nukleofil, mind az elektrofil kötések a C = C alkénkötés p kötéssíkjának ugyanazon oldalához kötődnek, míg anti-addíció esetén a nukleofil és az elektrofil a p kötéssík másik oldalához. Ez a különbség a syn és az anti kiegészítések között.
Töltse le a Syn vs Anti Addition PDF verzióját
A cikk PDF-verzióját letöltheti, és offline célokra is használhatja, az idézési megjegyzés szerint. Kérjük, töltse le itt a PDF verziót. Különbség a Syn és az Anti Addition között
