Fő különbség - Markovnikov vs Anti-Markovnikov szabály
Az 1870-es évek elején egy Vladimir Markonikov nevű orosz vegyész empirikus megfigyelések sorozatán alapuló szabályt vezetett le. A szabályt Markovnikov szabályaként tették közzé. A Markovnyikov szabály segít megjósolni a kapott általános képletű alkán, amikor egy vegyületet, amelynek általános képlete a HX (HCI, HBr vagy HF) vagy H 2 O adunk egy aszimmetrikus alkén (mint például a propán). Lehetséges a mellék- és főtermékek visszafordítása, amikor a reakciókörülmények megváltoznak, és ezt az eljárást Anti-Markovnikov addíciónak nevezik. A Markovnikov-szabály és a Markovnikov-ellenes szabály közötti legfontosabb különbséget az alábbiakban ismertetjük.
TARTALOM
1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi az a Markovnikov-szabály
3. Mi az a Markovnikov-szabály
4. Az egymás melletti összehasonlítás - Markovnikov vs Anti-Markovnikov-szabály táblázatos formában
5. Összefoglalás
Mi az a Markovnyikov-szabály?
A meghatározás a Markovnyikov szabály, amikor a protonos savak adagolásával a képlete HX (ahol X jelentése halogénatom) vagy H 2 O (tekinteni H-OH), hogy egy alkén, hidrogén tulajdonít a kettős kötésű szénatom a nagyobb számú hidrogénatom, míg a halogén (X) a másik szénatomhoz kapcsolódik. Ezért ezt a szabályt gyakran úgy értelmezik, hogy „a gazdagok meggazdagodnak”. A szabály szemléltethető a propén és a hidrogén-bromid (HBr) reakciójával az alábbiak szerint.
01. ábra: Markovnikov szabályát szemlélteti a propén hidrogén-bromiddal történő reakciója
Ugyanezt a szabályt alkalmazzák, amikor az alkén vízzel reagálva alkoholt képez. A hidroxilcsoport (-OH) a kettős kötésű szénhez adódik a nagyobb számú CC-kötéssel, míg a hidrogénatom (H) a másik kettős kötésű szénhez, amely több CH-kötéssel rendelkezik. Ezért Markovnikov szabálya szerint, ha HX-et adnak egy alkénhez, a fő termék H-atomja kevésbé szubsztituált helyzetben van, míg X jelentése inkább szubsztituált. Ezért ez a termék stabil. Ugyanakkor továbbra is lehetséges egy kevésbé stabil termék létrehozása, vagy nevezzük mellékterméknek, amelyben H atom a C = C kötés szubsztituáltabb pozíciójához kötődik, míg X a kevésbé szubsztituált pozícióhoz.
02. ábra: Hidrogén-bromid hozzáadása egy alkénhez
A HX alkénhez adásának mechanizmusát két lépésben magyarázhatjuk (lásd a 02. ábrát). Először egy proton (H +) hozzáadására kerül sor, amikor az alkén C = C kettős kötése reagál a HX H + -jával (ebben az esetben ez HBr), és karbonátos köztiterméket képez. Ezután egy elektrofil és egy nukleofil reakcióját hajtjuk végre második lépésként egy új kovalens kötés kialakításához. Esetünkben a Br - reagál a karbonizációs köztitermékkel, amely pozitív töltésű, és így a végtermék képződik.
Mi az anti-Markovnikov-szabály?
Markovnikov-ellenes szabály magyarázza Markovnikov szabályának eredeti állításának ellentétét. Ha HBr-t adnak egy alkénhez peroxid jelenlétében, a H atom kettős kötésű szénhöz kötődik, amelynek kevesebb a CH kötése, míg Br a másik szénhez kötődik, amelynél több CH kötés van. Ezt a hatást Kharash-effektusnak vagy peroxid-hatásnak is nevezik. A Markovnikov-ellenes adagolás akkor is megtörténik, amikor a reagenseket ultraibolya fénynek teszik ki. Ez pont a Markovnikov-szabály ellentéte. A Markovnikov-ellenes szabály azonban nem a Markovnikov-kiegészítés pontos fordított folyamata, mivel e két reakció mechanizmusa teljesen különbözik.
A Markovnikov-reakció ionos mechanizmus, míg az Markovnikov-ellenes reakció szabadgyökös mechanizmus. A mechanizmus láncreakcióként megy végbe, és három lépésből áll. Az első lépés a láncindító lépés, ahol a HBr vagy peroxid fotokémiai disszociációja megy végbe, hogy Br és H szabad gyököket képezzen. Ezután a második lépésben a Br szabad gyökök megtámadják az alkénmolekulát, és két lehetséges brómalkil-szabad gyököt alkotnak. A 2 ° szabadgyök stabilabb és túlnyomórészt képződik.
3. ábra: Markovnikov-ellenes addíciós példák
Az utolsó lépés során a stabilabb bróm-alkil-szabad gyökök reagálnak a HBr-gyel képződő Markovnikov-termékkel, valamint egy másik bróm-szabad gyökökkel, amelyek folytatják a láncreakciót. A HBr-től eltérően a HCl és a HI nem eredményez Markovnikov-ellenes termékeket, mivel nem mennek keresztül szabadgyökök addíciós reakcióján. Ez azért van, mert a H-Cl kötés erősebb, mint a H-Br kötés. Annak ellenére, HI kötés sokkal gyengébb, a formáció a I 2. előnyösebb, mint a CI kötés viszonylag instabil.
Mi a különbség Markovnikov és Anti Markovnikov szabály között?
Különböző cikk a táblázat előtt
Markovnikov vs Anti Markovnikov Rule |
|
| Markovnikov szabály magyarázza, amikor a HX (ahol X = halogén) vagy H 2 O (H-OH-nak tekintett) képletű protonsav hozzáadása egy alkénhez a hidrogén a kettős kötésű szénhez kapcsolódik, ahol a hidrogénatomok száma nagyobb, míg a halogén (X) a másik szénhez kapcsolódik. | Markovnikov-ellenes szabály magyarázza, ha HBr-t adnak egy alkénhez peroxid jelenlétében, a H atom kettős kötésű szénhöz kötődik, amelynek kevesebb a CH kötése, míg a Br a másik szénhez kötődik, amely több CH kötést tartalmaz |
| Gépezet | |
| Ionikus mechanizmus | Szabad radikális mechanizmus |
| Reagensek | |
| HCI, HBr, HI vagy H 2 O | Csak HBr (nem HCl vagy HI megy át ezen addíciós reakción) |
| Közepes / katalizátor | |
| Nincs szükség közegre | Peroxidnak vagy ultraibolya fénynek kell jelen lennie |
Összegzés - Markovnikov vs Anti-Markovnikov szabály
Markovnyikov és anti-Markovnyikov Két típusú addíciós reakció között fellépő HX (HBr, HBr, HI és H 2 O) és alkének. Markovnikov-reakció akkor következik be, amikor a HX hozzáadódik egy alkénhez, ahol H kötődik a kettős kötés kevésbé szubsztituált szénatomjához, míg X ionos mechanizmuson keresztül kapcsolódik a másik kettős kötésű szénatomhoz. Az anti-markovnikov-reakció akkor következik be, amikor HBr-t (nem HCl, HI vagy H2O) adnak egy alkénhez, ahol Br szabad gyökös mechanizmuson keresztül kötődik a kevésbé szubsztituált kettős kötésű szénhöz, míg H a másik szénatomhoz kötődik. Ez a különbség Markovnikov és Anti-Markovnikov Rule között.
Töltse le a Markovnikov vs Anti-Markovnikov Rule PDF-fájlt
A cikk PDF-verzióját letöltheti, és offline célokra is használhatja, az idézési megjegyzés szerint. Kérjük, töltse le itt a PDF-verziót. Markovnikov és Anti Markovnikov Rule közötti különbség
