Kulcskülönbség - SN2 vs E2 reakciók
A legfontosabb különbség az SN2 és E2 reakciók között az, hogy az SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, míg az E2 reakciók eliminációs reakciók. Ezek a reakciók nagyon fontosak a szerves kémia területén, mivel a különböző szerves vegyületek képződését ezek a reakciók írják le.
A nukleofil szubsztitúciós reakcióknak két típusa van: SN1 reakciók és SN2 reakciók, amelyek különböznek egymástól az egyes mechanizmusokban részt vevő lépések száma alapján. Mindkét mechanizmus azonban magában foglalja egy szerves vegyületben lévő funkcionális csoport nukleofillel történő helyettesítését. Kétféle eliminációs reakció létezik, amelyeket E1 és E2 reakcióknak neveznek. Ezek a reakciók adják a funkcionális csoport eliminációjának mechanizmusát egy szerves vegyületből.
TARTALOM
1. Áttekintés és legfontosabb különbségek
2. Mik az SN2 reakciók
3. Mik az E2 reakciók
4. Az SN2 és az E2 reakciók hasonlóságai
5. Egymás melletti összehasonlítás - SN2 és E2 reakciók táblázatos formában
6. Összefoglalás
Mik azok az SN2 reakciók?
Az SN2 reakciók olyan nukleofil szubsztitúciós reakciók, amelyek bimolekulárisak. Az SN2 reakciók egylépéses reakciók. Ez azt jelenti, hogy a kötés megszakadása és a kötés kialakulása ugyanabban a lépésben történik. A reakció bimolekuláris, mert az SN2 reakció sebességmeghatározó lépésében két molekula vesz részt.
Az SN2 reakciók alifás sp3 szénközpontokban játszódnak le, stabil távozó csoportokkal, amelyek ehhez a szénközponthoz kapcsolódnak. Ezek a távozó csoportok inkább elektronegatívak, mint szén. Legtöbbször a távozó csoport halogénatom, mert a halogenidek erősen elektronegatívak és stabilak.
Az SN2 reakciók primer és szekunder szubsztituált szénatomokban játszódnak le, mivel a szterikus akadály megakadályozza a tercier struktúrák átjutását az SN2 mechanizmuson. Ha a szénközpont körül terjedelmes csoportok vannak (ami szterikus akadályt okoz), akkor egy karbokációs közbenső képződik. Ez inkább SN1 reakcióhoz vezet, mint SN2 reakcióhoz.
01. ábra: SN2 reakciómechanizmus
Az SN2 reakció sebessége különböző tényezőktől függ; a nukleofil erősség határozza meg a reakció sebességét, mert a szterikus akadály befolyásolja a nukleofil erőt. A reakcióban alkalmazott oldószerek szintén befolyásolják a reakció sebességét; poláros aprotikus oldószerek előnyösek az SN2 reakciókhoz. Ha a kilépő csoport nagyon stabil, az az SN2 reakciósebességét is befolyásolja.
Mik az E2 reakciók?
Az E2 reakciók a szerves kémia eliminációs reakciói, amelyek bimolekuláris reakciók. Ezeket a reakciókat bimolekuláris reakcióknak nevezik, mivel a reakció sebességét meghatározó lépés két reaktáns molekulát foglal magában. Az E2 reakciók azonban egylépéses reakciók. Ez azt jelenti, hogy a kötés megszakad és a kötésképződések ugyanabban a lépésben fordulnak elő. Ezzel szemben az E1 reakciók kétlépéses reakciók.
Az E2 reakciókban egyetlen átmeneti állapot van. Ezekben a reakciókban egy funkcionális csoportot vagy egy szubsztituenst eltávolítunk egy szerves vegyületből, miközben kettős kötés alakul ki. Ezért az E2 reakciók telített kémiai kötések telítetlenségét okozzák. Ez a fajta reakció gyakran megtalálható az alkil-halogenidekben. Alapvetően az elsődleges alkil-halogenidek és néhány szekunder halogenid E2 reakcióba kerülnek.
Az E2 reakciók erős bázis jelenlétében fordulnak elő. Ezután az E2 reakció sebességének meghatározási lépése magában foglalja a szubsztrátot (kiindulási szerves vegyület) és a bázist is reagensként (ez bimolekuláris reakcióvá teszi).
02. ábra: E2 reakciómechanizmus
Az E2 reakciók sebességét befolyásoló fő tényezők a bázis erőssége (nagyobb a bázis szilárdsága, nagyobb a reakció sebessége), az oldószer típusa (előnyösek a poláris protikus oldószerek), a kilépő csoport stabilitása (nagyobb a stabilitás) kilépő csoportból, nagyobb a reakciósebesség) stb.
Milyen hasonlóságok vannak az SN2 és az E2 reakciók között?
- Az SN2 és az E2 reakció egyaránt bimolekuláris reakció.
- Mindkét reakció egylépéses reakció.
- Mindkét reakció gyakori a szerves vegyületek primer és szekunder szerkezetében.
Mi a különbség az SN2 és az E2 reakciók között?
Különböző cikk a táblázat előtt
SN2 vs E2 reakciók |
|
| Az SN2 reakciók olyan nukleofil szubsztitúciós reakciók, amelyek bimolekulárisak. | Az E2 reakciók a szerves kémia eliminációs reakciói, amelyek bimolekuláris reakciók. |
| Természet | |
| Az SN2 reakciók szubsztitúciós reakciók. | Az E2 reakciók eliminációs reakciók. |
| Nukleofil | |
| Az SN2 reakciókhoz nukleofilre van szükség. | Az E2 reakcióhoz nem szükséges nukleofil. |
| Bázis | |
| Az SN2 reakciókhoz lényegében nincs szükség bázisra. | Az E2 reakciókhoz erős bázis szükséges. |
| Oldószer típusa | |
| Az SN2 reakciók előnyben részesítik a poláris aprotikus oldószereket. | Az E2 reakciók előnyben részesítik a poláris protikus oldószereket. |
| A reakciósebességet befolyásoló tényezők | |
| Az SN2 reakciósebességet a nukleofil szilárdság, az oldószer típusa, a kilépő csoport stabilitása stb. | Az E2 reakciósebességet a bázis erőssége, az oldószer típusa, a kilépő csoport stabilitása stb. |
Összegzés - SN2 vs E2 reakciók
Az SN2 és az E2 reakciók nagyon gyakoriak a szerves kémia területén. Az SN2 reakciók egylépéses, bimolekuláris, nukleofil szubsztitúciós reakciók. Az E2 reakciók egylépéses, bimolekuláris, eliminációs reakciók. Az SN2 és E2 reakciók közötti különbség az, hogy az SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, míg az E2 reakciók eliminációs reakciók.
