Kulcskülönbség - SN1 vs SN2 reakciók
Az SN1 és SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, és leggyakrabban a Szerves Kémia területén találhatók meg. A két SN1 és SN2 szimbólum két reakciómechanizmusra utal. Az SN szimbólum jelentése „nukleofil szubsztitúció”. Annak ellenére, hogy az SN1 és az SN2 egyaránt ugyanabba a kategóriába tartozik, sok különbség van közöttük, beleértve a reakció mechanizmusát, a reakcióban részt vevő nukleofileket és oldószereket, valamint a sebességet meghatározó lépést befolyásoló tényezőket. A legfontosabb különbség az SN1 és SN2 reakciók között az, hogy az SN 1 reakcióknak több lépése van, míg az SN 2 reakcióknak csak egy lépése van.
Mik azok az SN1 reakciók?
Az SN1 reakciókban az 1 azt jelzi, hogy a sebességet meghatározó lépés nem molekuláris. Így a reakció első rendű függ az elektrofiltól és nulla rendű a nukleofiltól. A reakcióban köztitermékként karbokation képződik, és ez a fajta reakció általában a szekunder és a tercier alkoholokban fordul elő. Az SN1 reakcióknak három lépése van.
-
A karbokáció kialakulása a kilépő csoport eltávolításával.
Különbség az SN1 és az SN2 1. reakció között -
A reakció a karbokáció és a nukleofil között (nukleofil támadás).
Különbség az SN1 és az SN2 2. reakció között -
Ez csak akkor történik, ha a nukleofil semleges vegyület (oldószer).
Különbség az SN1 és az SN2 3. reakció között
Mik azok az SN2 reakciók?
Az SN2 reakciókban egy kötés megszakad, és egy kötés egyidejűleg alakul ki. Más szóval, ez magában foglalja a távozó csoport elmozdulását egy nukleofil által. Ez a reakció nagyon jól megy metil- és primer alkil-halogenidekben, míg tercier alkil-halogenidekben nagyon lassú, mivel a hátsó támadást terjedelmes csoportok blokkolják.
Az SN2 reakciók általános mechanizmusa a következőképpen írható le.
Mi a különbség az SN1 és az SN2 reakciók között?
Az SN1 és SN2 reakciók jellemzői:
Gépezet:
SN1 reakciók: Az SN 1 reakcióknak több lépése van; a távozó csoport eltávolításával kezdődik, ami karbokációt eredményez, majd a nukleofil támadását eredményezi.
SN2 reakciók: Az SN 2 reakciók egylépéses reakciók, ahol mind a nukleofil, mind a szubsztrát részt vesz a sebességet meghatározó lépésben. Ezért a szubsztrát és a nukleofil koncentrációja befolyásolja a sebességet meghatározó lépést.
A reakció gátjai:
SN1 reakciók: Az SN1 reakciók első lépése a kilépő csoport eltávolítása karbokáció kialakulásához. A reakció sebessége arányos a karbokáció stabilitásával. Ezért a karbokáció kialakulása jelenti a legnagyobb akadályt az SN1 reakciókban. A karbokáció stabilitása a szubsztituensek számával és a rezonanciával együtt növekszik. A harmadlagos karbokációk a legstabilabbak, az elsődleges karbokációk pedig a legkevésbé stabilak (tercier> másodlagos> primer).
SN2 reakciók: A szterikus akadály akadályozza az SN 2 reakciókat, mivel egy hátsó támadáson megy keresztül. Ez csak akkor történik, ha az üres pályák elérhetőek. Ha több csoport kapcsolódik a távozó csoporthoz, ez lassítja a reakciót. Tehát a leggyorsabb reakció az elsődleges karbokációk kialakulásában megy végbe, míg a leglassabb a tercier karbokációkban (elsődleges-leggyorsabb> másodlagos> tercier-leglassabb).
Nukleofil:
SN1 reakciók: Az SN 1 reakciókhoz gyenge nukleofilek szükségesek; ezek semleges oldószerek, mint például CH 3 OH, H 2 O, és a CH 3 CH 2 OH.
SN2 reakciók: Az SN 2 reakciókhoz erős nukleofilek szükségesek. Más szóval, ezek a negatív töltésű nukleofilek, Asch 3 O -, CN -, RS -, N 3 - és HO -.
Oldószer:
SN1 reakciók: Az SN1 reakciókat előnyben részesítik a poláris protikus oldószerek. Ilyenek például a víz, az alkoholok és a karbonsavak. A reakció nukleofiljeiként is működhetnek.
SN2 reakciók: Az SN2 reakciók jól haladnak poláros aprotikus oldószerekben, például acetonban, DMSO-ban és acetonitrilben.
Definíciók:
Nukleofil: olyan kémiai faj, amely elektropárt adományoz egy elektrofilnek, hogy kémiai kötést képezzen a reakció kapcsán.
Elektrofil: egy reagens, amely vonzódik az elektronokhoz, pozitív töltésű vagy semleges fajok, amelyeknek üres pályái vannak, amelyek vonzódnak egy elektronban gazdag centrumhoz.
