Különbség Az SN1 és SN2 Reakciók Között

2024 Szerző: Mildred Bawerman | [email protected]. Utoljára módosítva: 2023-12-16 08:39

Kulcskülönbség - SN1 vs SN2 reakciók

Az SN1 és SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, és leggyakrabban a Szerves Kémia területén találhatók meg. A két SN1 és SN2 szimbólum két reakciómechanizmusra utal. Az SN szimbólum jelentése „nukleofil szubsztitúció”. Annak ellenére, hogy az SN1 és az SN2 egyaránt ugyanabba a kategóriába tartozik, sok különbség van közöttük, beleértve a reakció mechanizmusát, a reakcióban részt vevő nukleofileket és oldószereket, valamint a sebességet meghatározó lépést befolyásoló tényezőket. A legfontosabb különbség az SN1 és SN2 reakciók között az, hogy az SN ₁ reakcióknak több lépése van, míg az SN ₂ reakcióknak csak egy lépése van.

Mik azok az SN1 reakciók?

Az SN1 reakciókban az 1 azt jelzi, hogy a sebességet meghatározó lépés nem molekuláris. Így a reakció első rendű függ az elektrofiltól és nulla rendű a nukleofiltól. A reakcióban köztitermékként karbokation képződik, és ez a fajta reakció általában a szekunder és a tercier alkoholokban fordul elő. Az SN1 reakcióknak három lépése van.

1. A karbokáció kialakulása a kilépő csoport eltávolításával.

   

2. A reakció a karbokáció és a nukleofil között (nukleofil támadás).

   

3. Ez csak akkor történik, ha a nukleofil semleges vegyület (oldószer).

   

Mik azok az SN2 reakciók?

Az SN2 reakciókban egy kötés megszakad, és egy kötés egyidejűleg alakul ki. Más szóval, ez magában foglalja a távozó csoport elmozdulását egy nukleofil által. Ez a reakció nagyon jól megy metil- és primer alkil-halogenidekben, míg tercier alkil-halogenidekben nagyon lassú, mivel a hátsó támadást terjedelmes csoportok blokkolják.

Az SN2 reakciók általános mechanizmusa a következőképpen írható le.

Mi a különbség az SN1 és az SN2 reakciók között?

Az SN1 és SN2 reakciók jellemzői:

Gépezet:

SN1 reakciók: Az SN ₁ reakcióknak több lépése van; a távozó csoport eltávolításával kezdődik, ami karbokációt eredményez, majd a nukleofil támadását eredményezi.

SN2 reakciók: Az SN ₂ reakciók egylépéses reakciók, ahol mind a nukleofil, mind a szubsztrát részt vesz a sebességet meghatározó lépésben. Ezért a szubsztrát és a nukleofil koncentrációja befolyásolja a sebességet meghatározó lépést.

A reakció gátjai:

SN1 reakciók: Az SN1 reakciók első lépése a kilépő csoport eltávolítása karbokáció kialakulásához. A reakció sebessége arányos a karbokáció stabilitásával. Ezért a karbokáció kialakulása jelenti a legnagyobb akadályt az SN1 reakciókban. A karbokáció stabilitása a szubsztituensek számával és a rezonanciával együtt növekszik. A harmadlagos karbokációk a legstabilabbak, az elsődleges karbokációk pedig a legkevésbé stabilak (tercier> másodlagos> primer).

SN2 reakciók: A szterikus akadály akadályozza az SN ₂ reakciókat, mivel egy hátsó támadáson megy keresztül. Ez csak akkor történik, ha az üres pályák elérhetőek. Ha több csoport kapcsolódik a távozó csoporthoz, ez lassítja a reakciót. Tehát a leggyorsabb reakció az elsődleges karbokációk kialakulásában megy végbe, míg a leglassabb a tercier karbokációkban (elsődleges-leggyorsabb> másodlagos> tercier-leglassabb).

Nukleofil:

SN1 reakciók: Az SN ₁ reakciókhoz gyenge nukleofilek szükségesek; ezek semleges oldószerek, mint például CH ₃ OH, H ₂ O, és a CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 reakciók: Az SN ₂ reakciókhoz erős nukleofilek szükségesek. Más szóval, ezek a negatív töltésű nukleofilek, Asch ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- és HO ^-.

Oldószer:

SN1 reakciók: Az SN1 reakciókat előnyben részesítik a poláris protikus oldószerek. Ilyenek például a víz, az alkoholok és a karbonsavak. A reakció nukleofiljeiként is működhetnek.

SN2 reakciók: Az SN2 reakciók jól haladnak poláros aprotikus oldószerekben, például acetonban, DMSO-ban és acetonitrilben.

Definíciók:

Nukleofil: olyan kémiai faj, amely elektropárt adományoz egy elektrofilnek, hogy kémiai kötést képezzen a reakció kapcsán.

Elektrofil: egy reagens, amely vonzódik az elektronokhoz, pozitív töltésű vagy semleges fajok, amelyeknek üres pályái vannak, amelyek vonzódnak egy elektronban gazdag centrumhoz.