Fő különbség - Elektrofil és nukleofil szubsztitúció
Az elektrofil és a nukleofil szubsztitúciós reakciók a kémia kétféle szubsztitúciós reakcióját jelentik. Az elektrofil szubsztitúciós és a nukleofil szubsztitúciós reakciók egy meglévő kötés megszakadásával és az előző kötést helyettesítő új kötéssel járnak; ez azonban két különböző mechanizmuson keresztül történik. Elektrofil szubsztitúciós reakciókban egy elektrofil (egy poláros molekula pozitív ionja vagy részben pozitív vége) megtámadja a molekula elektrofil központját, míg nukleofil szubsztitúciós reakcióban egy nukleofil (elektronban gazdag molekulafaj) megtámadja a molekula nukleofil központját, hogy távolítsa el a távozó csoportot. Ez a legfontosabb különbség az elektrofil és a nukleofil szubsztitúció között.
Mi az elektrofikus helyettesítés?
Ezek egy általános típusú kémiai reakciók, amelyekben egy vegyületben lévő funkcionális csoportot elektrofil vált ki. Általában a hidrogénatomok elektrofilként működnek sok kémiai reakcióban. Ezek a reakciók további két csoportra oszthatók; elektrofil aromás szubsztitúciós reakciók és elektrofil alifás szubsztitúciós reakciók. Elektrofil aromás szubsztitúciós reakciók fordulnak elő aromás vegyületekben, és funkcionális csoportok benzolgyűrűkbe történő bejuttatására szolgálnak. Nagyon fontos módszer új kémiai vegyületek szintetizálásában.
Elektrofil aromás szubsztitúció
Mi a nukleofil szubsztitúció?
A nukleofil szubsztitúciós reakciók a reakció elsődleges osztálya, amelyben egy elektronban gazdag nukleofil szelektíven megtámadja a pozitív vagy részben pozitív töltésű atomot vagy atomcsoportot, hogy kötést alakítson ki a kapcsolt csoport vagy atom kiszorításával. Az előzőleg kapcsolódó molekulát, amely elhagyja a molekulát, „távozó csoportnak”, a pozitív vagy részben pozitív atomot elektrofilnek nevezzük. A teljes molekuláris egységet, beleértve az elektrofilt és a távozó csoportot, „szubsztrátnak” nevezzük.
Általános kémiai képlet:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving csoport
Nukleofil acil szubsztitúció
Mi a különbség az elektrofil és a nukleofil szubsztitúció között?
Az elektrofil és a nukleofil szubsztitúció mechanizmusa
Elektrofikus szubsztitúció: Az elektrofil szubsztitúciós reakciók nagy része a benzolgyűrűben elektrofil (pozitív ion) jelenlétében fordul elő. A mechanizmus több lépést tartalmazhat. Az alábbiakban egy példát adunk.
Elektrofilek:
Hidroniumion H 3 O + (Bronsted savakból)
Bór-trifluorid BF 3
Alumínium-klorid AlCl 3
Halogén molekulák F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofil szubsztitúció: Ez magában foglalja az elektronpár-donor (a nukleofil) és az elektronpár-akceptor (az elektrofil) közötti reakciót. Az elektrofilnek távozó csoporttal kell rendelkeznie a reakció lejátszódásához.
A reakciómechanizmus kétféleképpen fordul elő: SN 2 reakciók és SN 1 reakciók. Az SN 2 reakciókban a távozó csoport eltávolítása és a hátsó támadás a nukleofil által egyszerre következik be. Az SN 1 reakciókban először egy sík karbénium-ion képződik, majd tovább reagál a nukleofillel. A nukleofil mindkét oldalon szabadon támadhat, és ez a reakció racemizációval társul.
Példák elektrofil szubsztitúcióra és nukleofil szubsztitúcióra
Elektrofikus helyettesítés:
A benzolgyűrű szubsztitúciós reakciói példák az elektrofil szubsztitúciós reakciókra.
A benzol nitrálása
Nukleofil szubsztitúció:
Az alkil-bromid hidrolízise a példa a nukleofil szubsztitúcióra.
R-Br, alapfeltételek mellett, ahol a támadó nukleofil az OH - és a távozó csoport Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definíciók:
Rekemizáció: a racemizálás egy optikailag aktív anyag optikailag inaktív keverékévé egyenlő mennyiségű dextrotációs és leborotációs forma.
