Fő különbség - E1 vs E2 reakciók
Az E1 és E2 reakciók kétféle eliminációs reakciót jelentenek, amelyek az eliminációs mechanizmus alapján különböznek egymástól; az elimináció lehet egylépéses vagy kétlépcsős mechanizmus. A legfontosabb különbség az E1 és E2 reakciók között az, hogy az E1 reakciók unimolekuláris eliminációs mechanizmussal rendelkeznek, míg az E2 reakciók bimolekuláris eliminációs mechanizmussal rendelkeznek.
A szerves kémia területén az eliminációs reakciók a kémiai reakciók speciális típusa, amelyben a szubsztituenseket eltávolítják (eliminálják) a szerves vegyületekből.
TARTALOM
1. Áttekintés és legfontosabb különbségek
2. Mik az E1 reakciók
3. Mik az E2 reakciók
4. Az E1 és az E2 reakciók hasonlóságai
5. Egymás melletti összehasonlítás - E1 és E2 reakciók táblázatos formában
6. Összefoglalás
Mik az E1 reakciók?
Az E1 reakciók a szerves kémia területén megtalálható kétlépcsős eliminációs reakciók. Ezekben az eliminációs reakciókban a szerves vegyületekben lévő szubsztituensek eliminálódnak vagy eltávolításra kerülnek. Az E1 reakciók reakciómechanizmusait unimolekuláris eliminációként ismerjük.
Az E1 reakciók kétlépéses reakciók, ami azt jelenti, hogy az E1 reakció két lépésben megy végbe, amelyeket ionizációnak és deprotonálásnak neveznek. Az ionizációs folyamatban egy szubsztituens eltávolítása miatt karbokáció alakul ki. A második lépésben (deprotonálás) a karbokáció stabilizálódik a hidrogénatom protonként történő eltávolításával.
Az E1 reakciókat általában tercier alkil-halogenidekkel hajtják végre. De néha a szekunder alkil-halogenid is ilyen típusú eliminációs reakciókon megy keresztül. Ennek két oka van; terjedelmes alkil-halogenidek (erősen szubsztituáltak) nem képesek átmenni E2 reakciókon, és az erősen szubsztituált karbokációk stabilabbak, mint a primer vagy szekunder karbokációk. Az E1 reakciókban a karbokáció képződése a leglassabb lépés. Ezért ez a sebesség meghatározó pf E1 reakció, és a reakció sebessége csak az alkil-halogenid koncentrációjától függ.
01. ábra: E1-reakció mechanizmusa a szerves kémia területén
Az E1 reakciók általában bázisok teljes hiányában vagy gyenge bázisok jelenlétében játszódnak le. A savas körülmények és a magas hőmérséklet előnyös a sikeres E1 reakcióhoz. És az E1 reakciók tartalmazzák a karbokáció átrendező lépéseit is.
Mik az E2 reakciók?
Az E2 reakciók a szerves kémia területén megtalálható egylépéses eliminációs reakciók. Ezekben az eliminációs reakciókban a szerves vegyületekben lévő szubsztituenseket egyetlen lépésben eliminálják vagy eltávolítják. Az E2 reakciók reakciómechanizmusai bimolekuláris eliminációként ismertek.
Az E2 reakciómechanizmus egyetlen lépésből álló eliminációs reakció, egyetlen átmeneti állapotban. Ezért a kémiai kötés lebomlása és képződése ugyanabban a lépésben történik. Ez a fajta reakció gyakran előfordul a primer alkil-halogenidekben. De ez megtalálható néhány szekunder alkil-halogenidben is. A reakció két vegyületet foglal magában; az alkil-halogenid és egy bázis. Ezért bimolekuláris reakcióként ismert. Az E2 reakciók erős bázis jelenlétében fordulnak elő. Az E2 reakciók leggyakoribb példája a dehidrohalogénezés.
02. ábra: E2 reakciómechanizmus
Az E2 reakció sebességét befolyásoló tényezők a bázis erőssége (nagyobb a bázis szilárdsága, nagyobb a reakció sebessége), az oldószer típusa (a poláros protikus oldószerek növelik a reakció sebességét), a távozó csoport jellege (jobb a távozó csoport, nagyobb a reakciósebesség).
Milyen hasonlóságok vannak az E1 és az E2 reakciók között?
- Az E1 és az E2 reakciók egyaránt eliminációs reakciók.
- Mindkét reakciót elősegítik a poláros protikus oldószerek.
- A szekunder alkil-halogenidekben mindkét típusú reakció megfigyelhető.
- Mindkét reakció sebessége megnő, ha vannak jobb távozó csoportok az alkil-halogenidben.
Mi a különbség az E1 és az E2 reakciók között?
Különböző cikk a táblázat előtt
E1 vs E2 reakciók |
|
| Az E1 reakciók a szerves kémia területén megtalálható kétlépcsős eliminációs reakciók. | Az E2 reakciók a szerves kémia területén megtalálható egylépéses eliminációs reakciók. |
| Bázis | |
| Az E1 reakció vagy bázisok teljes hiányában, vagy gyenge bázisok jelenlétében megy végbe. | Az E2 reakciók erős bázisok jelenlétében fordulnak elő. |
| Gépezet | |
| Az E1 reakciók reakciómechanizmusait unimolekuláris eliminációként ismerjük. | Az E2 reakciók reakciómechanizmusai bimolekuláris eliminációként ismertek. |
| Lépések | |
| Az E1 reakciók kétlépéses reakciók. | Az E2 reakciómechanizmus egylépéses eliminációs reakció. |
| Karbokációs képződés | |
| Az E1 reakciók köztes vegyületekként karbokációkat képeznek. | Az E2 reakciók nem képeznek karbokációt. |
| Más nevek | |
| Az E1 reakciók unimolekuláris eliminációként ismertek. | Az E2 reakciók bimolekuláris eliminációként ismertek. |
| Példák | |
| Az E1 reakciók gyakoriak a tercier alkil-halogenidekben és néhány szekunder alkil-halogenidben. | Az E2 reakciók gyakoriak a primer alkil-halogenidekben és néhány szekunder alkil-halogenidben. |
Összegzés - E1 vs E2 reakciók
Az eliminációs reakciók olyan kémiai reakciók, amelyekben a szubsztituens csoportok eliminálódnak a szerves vegyületekből; különösen alkil-halogenidekből. Az E1 és E2 reakciók közötti különbség az, hogy az E1 reakciók unimolekuláris eliminációs mechanizmussal rendelkeznek, míg az E2 reakciók bimolekuláris eliminációs mechanizmussal rendelkeznek.
