Fő különbség - Sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók
A legfontosabb különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között az, hogy sztereospecifikus reakciókban a különböző sztereospecifikus reaktánsok ideális körülmények között a termék különböző sztereoizomerjét adják (a termék a reagens sztereoizomerjére jellemző), míg a sztereoszelektív reakciókban egyetlen reagens eltérő típusú sztereoizomerek.
A sztereokémia a kémia azon része, amely a molekulák háromdimenziós szerkezeteivel foglalkozik. A termék sztereokémiája alapján a sztereokémiai reakciókat két csoportba sorolják: sztereospecifikus és sztereoszelektív. Ezeket a termékeket sztereoizomereknek nevezzük.
TARTALOM
1. Áttekintés és kulcsfontosságú különbségek
2. Mik azok a sztereospecifikus reakciók
3. Mik azok a sztereoszelektív reakciók
4. Egymás melletti összehasonlítás - Sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók táblázatos formában
5. Összefoglalás
Mik azok a sztereospecifikus reakciók?
Sztereospecifikus reakcióban mindegyik sztereoizomer reaktáns más sztereoizomer terméket vagy más sztereoizomer termékkészletet állít elő. Minden sztereospecifikus reakció lényegében sztereoszelektív, de a sztereoszelektív reakció nem biztos, hogy sztereospecifikus. A sztereospecifikus reakciók példái közé tartozik a bróm transz-addíciója az (E) - és (Z) alkénekhez, elektrociklusos reakciók, például a diszrotatórikus gyűrűzárások, a szingulett karbének keletrikus szin-addíciója az alkénekhez, valamint a cisz- és transz-transzparensek sigmatropikus Claisen átrendeződése a (4S) -viniloxipent-2-én izomerjei.
1. ábra: Sztereospecifikus elektrociklusos gyűrűnyitás
Mindezekben a reakciókban a sztereoizomer szubsztrátok átalakulnak sztereoizomer termékekké. Nem kötelező, hogy a reakció 100% -ban sztereospecifikus legyen. Ha egy reakció két különböző sztereoizomer keverékét eredményezi 80:20 arányban, akkor a reakciót 80% -ban sztereospecifikusnak nevezzük.
Mik azok a sztereoszelektív reakciók?
Sztereoszelektív reakciókban egyetlen reagens két vagy több sztereoizomer terméket eredményez, és az egyik termék hangsúlyosabb, mint a másik termék vagy termékek. A sztereoszelektív reakciókat mérsékelten sztereoszelektívnek, erősen sztereoszelektívnek vagy teljesen sztereoszelektívnek lehet nevezni egy adott sztereoizomer előnyben részesítésének mértéke alapján.
02. ábra: DA sztereoszelektivitás
Sztereoszelektív reakciók zajlanak hangyasav norbornénhez történő hozzáadása, a 4-terc-butil-ciklohexanon diasztereoszelektív redukciója lítium-alumínium-hidriddel, és a benzaldehid enantioszelektív alkilezése szerves cink reagensekkel (1R, 2S) -N, N-dibutil-norefedrin, mint a katalizátor.
Mi a különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között?
Sztereospecifikus vs sztereoszelektív reakciók |
|
| Mindegyik sztereoizomer reagens más-más sztereoizomer terméket vagy más sztereoizomer termékkészletet állít elő. | Egyetlen reagens két vagy több sztereoizomer terméket eredményez, és az egyik termék hangsúlyosabb, mint a másik termék vagy termékek. |
| Kapcsolat | |
| Minden sztereospecifikus reakció lényegében sztereoszelektív. | Az összes sztereoszelektív reakció lényegében nem sztereospecifikus. |
| Példák | |
| bróm transz-addíciója az (E) - és (Z) alkénekhez, elektrociklusos reakciók, például diszrotatórikus gyűrűzárások, szingulett karbének keletrópikus szin-addíciója az alkénekhez, valamint a (4S) cisz- és transz-izomerjeinek sigmatropikus Claisen-átrendeződése -vinyloxypent-2-enes | a 4-terc-butil-ciklohexanon diasztereoszelektív redukciója lítium-alumínium-hidriddel, és a benzaldehid enantioszelektív alkilezése cinkorganikus reagensekkel (1R, 2S) -N, N-dibutil-norefedrin katalizátorként |
Összegzés - Sztereospecifikus vs sztereoszelektív reakciók
A sztereo-szelektív és sztereospecifikus reakciók fogalmát a sztereoizomerek 3D-s szerkezetének megfigyelésével osztjuk sztereokémiai reakciókban. Sztereospecifikus reakciókban az egyes sztereoizomer reaktánsok különböző sztereoizomer termékeket állítanak elő, míg sztereoszelektív reakciókban egyetlen reaktáns két vagy több különböző sztereoizomer terméket képes előállítani. Ez a különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között.
