Különbség A Sztereospecifikus és A Sztereoszelektív Reakciók Között

2024 Szerző: Mildred Bawerman | [email protected]. Utoljára módosítva: 2023-12-16 08:39

Fő különbség - Sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók

A legfontosabb különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között az, hogy sztereospecifikus reakciókban a különböző sztereospecifikus reaktánsok ideális körülmények között a termék különböző sztereoizomerjét adják (a termék a reagens sztereoizomerjére jellemző), míg a sztereoszelektív reakciókban egyetlen reagens eltérő típusú sztereoizomerek.

A sztereokémia a kémia azon része, amely a molekulák háromdimenziós szerkezeteivel foglalkozik. A termék sztereokémiája alapján a sztereokémiai reakciókat két csoportba sorolják: sztereospecifikus és sztereoszelektív. Ezeket a termékeket sztereoizomereknek nevezzük.

TARTALOM

1. Áttekintés és kulcsfontosságú különbségek

2. Mik azok a sztereospecifikus reakciók

3. Mik azok a sztereoszelektív reakciók

4. Egymás melletti összehasonlítás - Sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók táblázatos formában

5. Összefoglalás

Mik azok a sztereospecifikus reakciók?

Sztereospecifikus reakcióban mindegyik sztereoizomer reaktáns más sztereoizomer terméket vagy más sztereoizomer termékkészletet állít elő. Minden sztereospecifikus reakció lényegében sztereoszelektív, de a sztereoszelektív reakció nem biztos, hogy sztereospecifikus. A sztereospecifikus reakciók példái közé tartozik a bróm transz-addíciója az (E) - és (Z) alkénekhez, elektrociklusos reakciók, például a diszrotatórikus gyűrűzárások, a szingulett karbének keletrikus szin-addíciója az alkénekhez, valamint a cisz- és transz-transzparensek sigmatropikus Claisen átrendeződése a (4S) -viniloxipent-2-én izomerjei.

1. ábra: Sztereospecifikus elektrociklusos gyűrűnyitás

Mindezekben a reakciókban a sztereoizomer szubsztrátok átalakulnak sztereoizomer termékekké. Nem kötelező, hogy a reakció 100% -ban sztereospecifikus legyen. Ha egy reakció két különböző sztereoizomer keverékét eredményezi 80:20 arányban, akkor a reakciót 80% -ban sztereospecifikusnak nevezzük.

Mik azok a sztereoszelektív reakciók?

Sztereoszelektív reakciókban egyetlen reagens két vagy több sztereoizomer terméket eredményez, és az egyik termék hangsúlyosabb, mint a másik termék vagy termékek. A sztereoszelektív reakciókat mérsékelten sztereoszelektívnek, erősen sztereoszelektívnek vagy teljesen sztereoszelektívnek lehet nevezni egy adott sztereoizomer előnyben részesítésének mértéke alapján.

02. ábra: DA sztereoszelektivitás

Sztereoszelektív reakciók zajlanak hangyasav norbornénhez történő hozzáadása, a 4-terc-butil-ciklohexanon diasztereoszelektív redukciója lítium-alumínium-hidriddel, és a benzaldehid enantioszelektív alkilezése szerves cink reagensekkel (1R, 2S) -N, N-dibutil-norefedrin, mint a katalizátor.

Mi a különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között?

Sztereospecifikus vs sztereoszelektív reakciók
Mindegyik sztereoizomer reagens más-más sztereoizomer terméket vagy más sztereoizomer termékkészletet állít elő.	Egyetlen reagens két vagy több sztereoizomer terméket eredményez, és az egyik termék hangsúlyosabb, mint a másik termék vagy termékek.
Kapcsolat
Minden sztereospecifikus reakció lényegében sztereoszelektív.	Az összes sztereoszelektív reakció lényegében nem sztereospecifikus.
Példák
bróm transz-addíciója az (E) - és (Z) alkénekhez, elektrociklusos reakciók, például diszrotatórikus gyűrűzárások, szingulett karbének keletrópikus szin-addíciója az alkénekhez, valamint a (4S) cisz- és transz-izomerjeinek sigmatropikus Claisen-átrendeződése -vinyloxypent-2-enes	a 4-terc-butil-ciklohexanon diasztereoszelektív redukciója lítium-alumínium-hidriddel, és a benzaldehid enantioszelektív alkilezése cinkorganikus reagensekkel (1R, 2S) -N, N-dibutil-norefedrin katalizátorként

Összegzés - Sztereospecifikus vs sztereoszelektív reakciók

A sztereo-szelektív és sztereospecifikus reakciók fogalmát a sztereoizomerek 3D-s szerkezetének megfigyelésével osztjuk sztereokémiai reakciókban. Sztereospecifikus reakciókban az egyes sztereoizomer reaktánsok különböző sztereoizomer termékeket állítanak elő, míg sztereoszelektív reakciókban egyetlen reaktáns két vagy több különböző sztereoizomer terméket képes előállítani. Ez a különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között.