Alifás és aromás aminok
Az alifás és aromás aminok közötti legjobb és legjelentősebb különbség a két vegyület közötti strukturális különbség. Az alifás aminok azok az aminvegyületek, amelyekben a nitrogén csak alkilcsoportokhoz kapcsolódik, és az aromás aminok azok az aminvegyületek, amelyekben a nitrogén az arilcsoportok legalább egyikéhez kapcsolódik. Ez a strukturális különbség minden más különbséghez vezet tulajdonságaikban, mint például a reakcióképesség, a savasság és a stabilitás.
Mik azok az alifás aminok?
Alifás aminokban a nitrogén csak az alkilcsoportokhoz és a hidrogénatomokhoz kapcsolódik közvetlenül. Az alkilcsoportok száma egytől háromig változik. A kapcsolódó alkilcsoportok számától függően ezeket „primer aminoknak” (csak egy alkilcsoport -1 o), „szekunder aminoknak” (két alkilcsoport - 2 o) és „tercier aminoknak” (három alkilcsoport - 3) nevezzük. o).
Minden alifás amin gyenge bázis, mint az ammónia, de valamivel erősebb bázis, mint az ammónia. Mindegyiknek közel azonos az alapszilárdsága, Pkb = 3-4. A lúgosság növekszik, amikor a nitrogénatom hidrogéncsoportjait alkilcsoportok helyettesítik. A tercier aminok bázikusabbak, mint a primer és a szekunder aminok.
Ha a nitrogén egy gyűrű egyik atomja, akkor heterociklusos aminoknak nevezzük őket. A piperidin és a pirollidin két példa az alifás heterociklusos aminokra.
Pirollidin
Mik azok az aromás aminok?
Aromás aminokban a nitrogén közvetlenül kapcsolódik legalább egy benzolgyűrűhöz. A nitrogénatomhoz kötődő csoportok számától függően ezeket „elsődleges”, „másodlagos” és „tercier” aminokba sorolják. Az „arilaminok” az aromás aminok másik neve. Az alifás aminokhoz hasonlóan a primer és a szekunder aromás aminok intermolekuláris hidrogénkötéseket alkothatnak. Ezért a primer és szekunder aminok forráspontja viszonylag magasabb, mint a tercier aminoké.
Vannak heterociklusos aromás aminok; a pirrol és a pirrydin két példa számukra.
Pyrydine
Mi a különbség az alifás és az aromás aminok között?
• Szerkezet:
• Az alkilaminok nem tartalmaznak benzolgyűrűket, amelyek közvetlenül kapcsolódnak a nitrogénatomhoz.
• De aromás aminokban legalább egy benzolgyűrű közvetlenül kapcsolódik a nitrogénatomhoz.
• Az alifás aminoknak lehetnek aromás gyűrűik, amennyiben a nitrogén közvetlenül kapcsolódik egy szénatomhoz.
• Alaposság:
• Az alifás aminok erősebb bázisok, mint az aromás aminok. Ez alapvetően az ionizáció után képződő kation stabilitásának köszönhető. Más szavakkal, az alkil-ammóniumionok stabilabbak, mint az aril-ammóniumionok. Mivel az alkilcsoportok elektront felszabadító csoportok, és ezért részben delokalizálják a nitrogénatom pozitív töltését.
• Az alifás heterociklusos aminok szintén erősebb bázisok, mint az aromás heterociklusos aminok.
• Példák
Az alifás heterociklusos aminokra példák a piperidin és a pirollidin.
• Heterociklusos aromás aminokra példák a pirrol és a piridin.
Képek jóvoltából: Pyrollidine and Pyridine via Wikicommons (Public Domain)
