Kulcskülönbség - SN1 vs E1 reakciók
Az SN1 reakciók olyan szubsztitúciós reakciók, amelyekben az új szubsztituenseket a meglévő funkcionális csoportok szerves vegyületekben történő helyettesítésével helyettesítik. Az E1 reakciók olyan eliminációs reakciók, amelyek során a meglévő szubsztituenseket eltávolítják a szerves vegyületből. A legfontosabb különbség az SN1 és az E1 reakciók között az, hogy az SN1 reakciók szubsztitúciós reakciók, míg az E1 reakciók eliminációs reakciók.
Az SN1 és E1 reakciók nagyon gyakoriak a szerves kémia területén. Ezek a reakciók új vegyületek képződését eredményezik kötések megszakadásával és képződésével.
TARTALOM
1. Áttekintés és legfontosabb különbségek
2. Mi az SN1 reakciók
3. Mi az E1 reakciók
4. Az SN1 és az E1 reakciók hasonlóságai
5. Egymás melletti összehasonlítás - SN1 és E1 reakciók táblázatos formában
6. Összefoglalás
Mik azok az SN1 reakciók?
Az SN1 reakciók szerves vegyületek nukleofil szubsztitúciós reakciói. Ezek kétlépcsős reakciók. Ennélfogva a sebességmeghatározó lépés a karbokációképző lépés. Az SN1 reakciókat unimolekuláris szubsztitúcióknak nevezik, mivel a sebességet meghatározó lépés egy vegyületet tartalmaz. Az SN1 reakción átesett vegyület szubsztrátként ismert. Megfelelő nukleofil jelenlétében a szerves vegyületből egy távozó csoportot eltávolítunk, amely karbokációs közbenső vegyületet képez. Ezután a nukleofil a második lépésben kapcsolódik a vegyülethez. Ez új terméket ad.
Az SN1 reakció első lépése a leglassabb reakció, míg a második lépés gyorsabb, mint az első lépés. Az SN1 reakció sebessége egy reagenstől függ, mivel ez egy nem molekuláris reakció. Az SN1 reakciók gyakoriak a tercier szerkezetű vegyületekben. Mivel nagyobb az atomok eloszlása, nagyobb a karbokáció stabilitása. A karbokációs köztitámadást a nukleofil támadja meg. Ennek oka, hogy a nukleofilek gazdagok elektronokban és vonzódnak a karbokáció pozitív töltéséhez.
01. ábra: Az SN1 reakció mechanizmusa
A poláros protikus oldószerek, például a víz és az alkohol növelhetik az SN1 reakciók reakciósebességét, mivel ezek az oldószerek megkönnyíthetik a karbokáció kialakulását a sebességet meghatározó lépésben. Az SN1 reakcióra gyakori példa a terc-butil-bromid hidrolízise víz jelenlétében. Itt a víz nukleofilként működik, mert a vízmolekula oxigénatomjának magányos elektronpárjai vannak.
Mik az E1 reakciók?
Az E1 reakciók unimolekuláris eliminációs reakciók. Ez egy kétlépcsős folyamat, az első lépés a sebességmeghatározó lépés, mivel az első lépésben egy karbokációs köztitermék képződik egy szubsztituens távozásával. A kiindulási vegyületben terjedelmes csoportok jelenléte megkönnyíti a karbokáció kialakulását. A második lépésben egy másik távozó csoportot eltávolítunk a vegyületből.
02. ábra: Az E1 reakció egy gyenge alap jelenlétében megy végbe
Az El reakciónak két fő lépése van, amelyeket ionizációs lépésnek és deprotonálási lépésnek neveznek. Az ionizációs lépésben a (pozitív töltésű) karbokáció képződik, míg a deprotonálási lépésben a vegyületből protonként egy hidrogénatomot távolítanak el. Végül kettős kötés jön létre két szénatom között, amelyekből a távozó csoportokat eliminálták. Ennélfogva a telített kémiai kötés telítetlenné válik az E1 reakció befejeződése után. Ugyanazon vegyület két szomszédos szénatomja vesz részt az El reakcióban.
A poláros protikus oldószerek megkönnyítik az E1 reakciókat, mert a poláros protikus oldószerek kedvezőek a karbokáció kialakulásához. Jellemzően az El reakciói megfigyelhetők olyan tercier alkil-halogenideknél, amelyek terjedelmes szubsztituenseket tartalmaznak. Az E1 reakciók vagy bázisok teljes hiányában, vagy gyenge bázisok jelenlétében fordulnak elő.
Milyen hasonlóságok vannak az SN1 és az E1 reakciók között?
- A Bot SN1 és E1 reakciók tartalmazzák a karbokáció kialakulását.
- A poláros protikus oldószerek mindkét típusú reakciót megkönnyítik.
- Mindkét reakció unimolekuláris reakció.
- Mindkét reakció kétlépéses.
- Mindkét reakciónak van egy sebességet meghatározó lépése.
- Jobb a távozó csoport, nagyobb az SN1 és az E1 reakciók reakciósebessége.
- Az SN1 és az E1 reakciók egyaránt jellemzően megtalálhatók a harmadlagos szerkezetű vegyületeknél.
- Átrendeződések történhetnek mindkét reakció karbokációjában.
Mi a különbség az SN1 és az E1 reakciók között?
Különböző cikk a táblázat előtt
SN1 vs E1 reakciók |
|
| Az SN1 reakciók szerves vegyületek nukleofil szubsztitúciós reakciói. | Az E1 reakciók unimolekuláris eliminációs reakciók. |
| Nukleofil követelménye | |
| Az SN1 reakciókhoz nukleofilre van szükség a karbokáció kialakulásához. | Az E1 reakciókhoz nincs szükség nukleofilre a karbokáció kialakulásához. |
| Folyamat | |
| Az SN1 reakciók magukban foglalják egy nukleofil szubsztitúcióját. | Az E1 reakciók közé tartozik egy funkcionális csoport eliminálása. |
| Kettős kötvényképződés | |
| Az SN1 reakciókban kettős kötés képződése nem figyelhető meg. | Kettős kötés jön létre két szénatom között az E reakciókban. |
| Telítetlenség | |
| Az SN1 reakciók befejezése után nincs telítetlenség. | A telített vegyszer telítetlenné válik az E1 reakció befejeződése után. |
| Szénatomok | |
| Az SN1 reakciókban egy központi szénatom vesz részt. | Ugyanazon vegyület két szomszédos szénatomja vesz részt az El reakcióban. |
Összegzés - SN1 vs E1 reakciók
Az SN1 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók. Az E1 reakciók eliminációs reakciók. Mindkét típusú unimolekuláris reakció, mivel ezeknek a reakcióknak a sebességét meghatározó lépés egyetlen molekulát foglal magában. Bár ez a két típusú reakció sok hasonlóságot mutat, vannak bizonyos eltérések is. Az SN1 és E1 reakciók közötti különbség az, hogy az SN1 reakciók szubsztitúciós reakciók, míg az E1 reakciók eliminációs reakciók.
