Fő különbség - hiperkonjugáció vs rezonancia
A hiperkonjugáció és a rezonancia két különböző módon stabilizálhatja a többatomos molekulákat vagy ionokat. E két folyamat követelményei eltérnek. Ha egy molekulának több rezonancia szerkezete lehet, akkor az a molekula rendelkezik a rezonancia stabilizációval. De a hiperkonjugáció egy σ-kötés jelenlétében fordul elő egy szomszédos üres vagy részben kitöltött p-orbitállal vagy egy π-pályával. Ez a legfontosabb különbség a hiperkonjugáció és a rezonancia között
Mi a hiperkonjugáció?
Az σ-kötésben lévő elektronok (általában CH- vagy CC-kötések) és a szomszédos üres vagy részben megtöltött p-orbitál vagy egy π-pálya kölcsönhatása kiterjesztett molekulapályát eredményez a rendszer stabilitásának növelésével. Ezt a stabilizációs interakciót hiperkonjugációnak nevezzük. A vegyértékkötés-elmélet szerint ezt a kölcsönhatást „kettős kötés nélküli kötésrezonancia” -ként írják le.
Schreiner hiperkonjugáció
Mi a rezonancia?
A rezonancia az a módszer, amely leírja a molekulában vagy többatomikus ionban elhelyezkedő delokalizált elektronokat, amikor egynél több Lewis-struktúrával rendelkezhet a kötési mintázat kifejezésére. Számos közreműködő szerkezet használható ezeknek a delokalizált elektronoknak egy molekulában vagy egy ionban való ábrázolására, és ezeket a struktúrákat rezonancia szerkezeteknek nevezzük. Az összes közreműködő struktúra egy Lewis-struktúra segítségével szemléltethető, megszámlálható számú kovalens kötéssel, elosztva az elektronpárt a kötésben lévő két atom között. Mivel a molekuláris szerkezet képviseletére több Lewis-struktúra használható. A tényleges molekulaszerkezet a lehetséges Lewis-struktúrák köztiterméke. Rezonancia hibridnek hívják. Valamennyi közreműködő szerkezet magja azonos helyzetben van, de az elektronok eloszlása eltérő lehet.
Fenol-rezonancia
Mi a különbség a hiperkonjugáció és a rezonancia között?
A hiperkonjugáció és a rezonancia jellemzői
Hiperkonjugáció
A hiperkonjugáció befolyásolja a kötés hosszát, és a szigma kötések (σ kötések) rövidülését eredményezi
Különböző cikk a táblázat előtt
Molekula | CC kötés hossza | Ok |
1,3-butadién | 1,46 A | Normál konjugáció két alkenil rész között. |
Metil-acetilén | 1,46 A | Hiperkonjugáció az alkil- és alkinilrészek között |
Metán | 1,54 A | Telített szénhidrogén, hiperkonjugáció nélkül |
A hiperkonjugációval rendelkező molekuláknál a képződési hő értéke magasabb, mint a kötési energiák összege. De a hidrogénezés hője kettős kötésenként kisebb, mint az etilénéé
A karbokationok stabilitása a pozitív töltésű szénatomhoz kapcsolódó CH-kötések számától függően változik. A hiperkonjugáció stabilizálása nagyobb, ha sok CH kötés kapcsolódik
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
A relatív hiperkonjugációs szilárdság a hidrogén izotóp típusától függ. A hidrogénnek nagyobb a szilárdsága a deutériumhoz (D) és a tríciumhoz (T) képest. A trícium a legkevésbé képes hiperkonjugációt kimutatni közülük. A CT-kötés> CD-kötés> CH-kötés megszakításához szükséges energia, és ez megkönnyíti a H számára a hiperkonjugációt
Rezonancia