Carbocation vs Carbanion
A karbokáció és a karboanion közötti legfontosabb különbség a töltésük; mindkettő ellentétes töltésű szerves molekuláris faj. A karbokáció pozitív töltésű, a karboanion pedig negatív töltésű ion. Stabilitásuk több tényezőtől függ, és némelyikük nagyon fontos más kémiai vegyületek szintézisében.
Mi a karbokáció
A karbokáció olyan vegyi anyag, amely pozitív töltést hordoz a szénatomon. Neve egyértelmű elképzelést ad arról, hogy kationról van szó (pozitív ionról), a karbo szó pedig szénatomra utal. A karbokáció több kategóriát foglal magában; elsődleges karbokáció, másodlagos karbokáció és tercier karbokáció. Osztályozásuk a pozitív töltésű szénatomhoz kapcsolódó alkilcsoportok száma szerint történik. Stabilitásuk és reaktivitásuk ezektől a szubsztituensektől függően változik.
Karbokációs stabilitási trend
Mi az a Carbanion
A karboanion egy szerves molekuláris faj, negatív elektromos töltéssel, amely egy szénatomon helyezkedik el. Más szavakkal, olyan anionról van szó, amelyben egy szénatom meg nem osztott elektronpárral rendelkezik, három szubsztituenssel. Valens elektronjainak teljes száma nyolc. Úgy alakulnak ki, hogy egy semleges molekulából eltávolítják a pozitív töltésű csoportokat vagy atomokat. Kémiai köztitermékekként nagyon fontosak más anyagok, például műanyagok és polietilén (vagy polietilén) szintetizálásához. A legkisebb carbanoin van 'metid ion' (CH 3 -); metánból (CH 4) képződik egy proton (H -) elvesztésével.
Mi a különbség a karbokáció és a karbanion között?
A karbokáció és a karbanion jellemzői
Karbokáció: A karbokáció sp 2 hibridizált, és a megüresedett p- pálya merőleges három szubsztituált csoport síkjára. Ezért trigonális sík molekuláris szerkezete van. A karbokációhoz egy elektronpárra van szükség az oktett teljesítéséhez. Reagálhatnak nukleofilekkel, deprotonálódhatnak a pi-kötésből és újrarendeződhetnek ugyanazon fajban.
Karbanion: Egy alkil-karboanion három kötőpárral és egy magányos párral rendelkezik; tehát hibridizációja sp 3, a geometria pedig piramis. Az allil- vagy benzil-karboanion geometriája sík, a hibridizáció pedig sp 2. Az oktett teljes a karboanionos szénatom legkülső pályáján, és nukleofilként viselkedik, reagálva az elektrofilekkel.
Stabilitás:
Karbokáció: A karbokáció stabilitása különféle tényezőktől függ. Stabilabb, ha több –R csoport kapcsolódik a pozitív szénatomhoz. Ezért a tercier karbokáció viszonylag stabil, mint az elsődleges.
A rezonancia struktúrák szintén növelik a stabilitást.
Karbanion: A karboanion stabilitása több tényezőtől függ; A karbanionos szén elektronegativitása, rezonanciahatás, a kötődő szubsztituens okozta induktív hatás és a karbanionos szénen jelenlévő> C = O, –NO2 és CN csoportok általi stabilizálás
Definíciók:
Induktív hatás: Kísérletileg megfigyelhető hatása a töltés átadásának a molekulában lévő atomláncon keresztül, amely állandó dipólust eredményez a kötésben.
Példák karbokációra és karbanionra
Karbokáció:
Elsődleges karbokáció:
Elsődleges (1 °) karbokációban a pozitív töltésű szénatom csak egy alkilcsoporthoz és két hidrogénatomhoz kapcsolódik.
Másodlagos karbokáció:
Másodlagos (2 °) karbokációban a pozitív töltésű szénatom két másik (lehet azonos vagy különböző) alkilcsoporthoz és egy hidrogénatomhoz kapcsolódik.
Harmadlagos karbokáció:
A tercier (3 °) karbokációban a pozitív szénatom három alkilcsoporthoz kapcsolódik (amelyek azonos vagy különböző kombinációk lehetnek), de hidrogénatomok nélkül.
Karbanion:
A karboanion szintén három kategóriába tartozik, ugyanúgy, mint a karbokációban; primer karboanion, szekunder karboanion és tercier karboanion. Ezt az anionos szénatomhoz kapcsolt –R csoportok száma alapján is elvégezzük.
